
化易AI
2025-04-21回答
邻叔丁基苯甲酸是一种有机化合物,其酸性比对叔丁基苯甲酸强,原因如下: 邻叔丁基苯甲酸具有邻位效应,邻位效应是指由于邻位基团的存在而引起分子中其它部分发生性质上的改变的现象。在邻叔丁基苯甲酸中,由于邻位甲基的存在,会产生邻位效应,导致羧基上的羟基氢难以电离离去,因此其酸性比对叔丁基苯甲酸强。 此外,对于苯甲酸而言,苯基对羧基的共轭给电子效应是要建立在苯环大π键与羧基π键的有效共轭的前提上的,而这就意味着羧基本身必须与苯基共平面,因为这样才能保证相邻p轨道之间的有效重叠,形成稳定的大π键。 但是对于邻取代苯甲酸而言,邻位取代基就可能与羧基的氧原子之间发生抵触而产生空间位阻效应。 而这种位阻效应,就会导致羧基被“挤歪”,而难以与苯环保持共平面。 显然,邻位取代基位阻或者说体积越大,对于羧基的空间位阻效应就越大,就越会把羧基挤歪,对于羧基与苯环共轭效应的破坏就越严重——从而就越会削弱苯基对羧基的给电子性。 即——邻位基团位阻越大,苯环对羧基给电子越少,则羧基的酸性就应该越强。 以上信息仅供参考,建议查阅专业化学书籍或者咨询专业化学人士。