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乙酰丙酮 (2,4-Pentanedione)

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二乙酰基甲烷,2,4-戊二酮
乙酰丙铜
2,4-戊二酮
间戊二酮
二乙酰基甲烷

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Acetylaeetone
Diacetylmethane
Pentane-2,4-dione
MeC(O)CH2C(O)Me
2,4-pentandione
Acetoacetone
acetyl-aceton
acetyl
ACETYLACETONE
CH3COCH2COCH3
Acetylacetone
2,4-Pentanedione
pentan-2,4-dione
Axetacetone
ACAC
FEMA 2841
Pentanedione
Acetylactone

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123-54-6

C5H8O2

100.116

2914190090

资料查看:

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性质描述

无色或微黄易流动的透明液体，有酯的气味，冷却时凝成有光泽的晶体。受光作用时，转化成褐色液体，并且生成树脂。熔点-23℃，沸点140.5℃，139℃（94.5kPa），相对密度0.9753，折射率1.4494，闪点40.56℃，溶于水，乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工业品具有不愉快臭味，易被水分解为乙酸和丙酮。

0.975

133-140℃

-23℃

35.5℃

16G/100ML(20℃)

1.451-1.453

16G/100ML(20℃)

产品应用

用作制药的原料及有机中间体，也可作溶剂;用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂;戊二酮又称乙酰丙酮，是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。;乙酰丙酮是有机合成中间体，与胍生成氨..

生产方法

可采用不同的工艺路线：丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程，实际上是以丙酮为原料，经乙烯酮、乙酸异丙烯酯，再经转化而得乙酰丙酮工艺过程如下：将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉，使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下，以氨为稳定剂，经700℃裂化炉裂解为乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯，经分馏提纯后，乙酸异丙稀酯纯度可达93-95以上。再将乙酸异丙烯酯气化，引入预热至560-570℃转化炉，经分子重排生成乙酰丙酮，经冷凝，分馏提纯得成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。操作示例1在冷却的烧杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨气。在氨基钠加完后,在冰水中不停振摇24h后,在室温下放置过夜。次日加入100g冰，继而加入同量的冰水，取其水层，加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入饱和乙酸铜溶液(将40g粉末状乙酸铜加一定量的热水溶解而成),使乙酰丙酮形成铜盐析出。如反应液为碱性,可加入少量乙酸。过2-3h后，将青灰色乙酰丙酮抽滤，用水洗涤两次，直接移入分液漏斗中,加乙醚不断振摇,同时加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸层中的乙酰丙酮,合并两次乙醚溶液，用氯化钙干燥。将乙醚蒸去残留物继续蒸馏，收集125-140℃馏分。再于135-140℃精留，收量约15-20g。沸点139℃。操作示例2在1500ml圆底烧瓶中，加入金属钠25g及20ml乙醚，再加入225ml用冷却剂冷却过的乙酸乙酯。在冷却和不断搅拌下加73ml丙酮。在室温放置4h，加入400ml水，将水上层的乙酸乙酯分离,水层用乙酸中和,然后加入乙酸铜溶液(125g乙酸铜溶于1500ml水)即生成绿色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后，沉淀完全，过滤。将沉淀悬浮于乙醚中，用50ml40稀硫酸振荡，乙醚层用氯化钙干燥。蒸去乙醚，把残留的油状分馏，收集124-140℃馏分，再分馏,收集139-140℃馏分。乙酐和丙酮的缩合反应是在三氟化硼催化下进行的此法收率较高。乙酰丙酮的精制方法：将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用，也可将苯蒸馏除。原料消耗定额：丙酮（工业品，含水＜0.5）2553kg/t；发烟硫酸（以H2SO4计）12kg/t；乙酐（95）19kg/t；二硫化碳（化学纯）6kg/t。

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